Углеводороды

Углеводороды – это соединения углерода с водородом. Составляют основу органических соединений. По количеству и характеру химических связей между атомами углерода они делятся на предельные и непредельные, алициклические и ароматические. По систематической номенклатуре (ИЮПАК) предельные углеводо­роды называются алканами. В таблице 20.1 приведены формулы первых пяти представителей предельных углеводородов.

Таблица 20.1 – Формулы и температуры фазовых переходы (при р = 1 атм) первых пяти представителей предельных углеводородов

Формула СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С4Н10 С5Н12
Название метан этан пропан бутан изобутан н-пентан
T плавл., оС –182,5 –182,8 –187,6 –138,4 –159,6 –129,8
T кип., оС –161,5 –88,6 –42,1 –0,5 –11,7 +36,07

Формулы и названия следующих представителей класса предельных углеводородов: С6Н14 – гексан, С7Н16 – гептан, С8Н18 – октан, С9Н20 – нонан, С10Н22 – декан и т.д. Наиболее распространенным углеводородом является метан. Он составляет основу природного газа (до 97 %) и в значительном количестве содержится в попутном нефтяном газе.

Для органических соединений характерно такое явление, как изомерия. Изомерывещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение. Первые три предельных углеводорода не имеют изомеров. Бутан существует в виде двух изомеров. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле резко возрастает число изомеров. Изомерных пентанов – три, гексанов – пять, гептанов – девять, деканов – семьдесят пять и далее количество их нарастает в геометрической прогрессии. Изомеры отличаются по физическим и химическим свойствам. В частности, углеводороды нормального строения менее устойчивы к детонации, чем соответствующие им изомеры. Количественной характеристикой устойчивости к детонации горючих материалов является «октановое» число. В основе соответствующей шкалы октановое число н-гептана приняли равным 0, а изооктана – 100. Например, если горючий материал детонирует как смесь 70 % изооктана и 30 % н-гептана, то его октановое число равно 70.

Все предельные углеводороды химически относительно неактивны. Это связано с тем, что для реакций с их участием необходим разрыв химических связей С–Н или С–С, которые характеризуются высокой прочностью.

Наиболее важные реакции для них: окисление кислородом и крекинг. Предельные углеводороды горят с выделением большого количества тепла и могут быть использованы в качестве топлива. Например:

СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О, Q = +879 кДж.

Смесь метана с воздухом взрывоопасна (особенно в соотношении 1:10). При последовательном окислении кислород алканов образуются следующие классы кислородсодержащих органических соединений:

спирты → альдегиды → карбоновые кислоты → углекислый газ.

Например, для метана:

метанол(СН3ОН) → метаналь(СН2О) → муравьиная кислота(НСООН) → СО2.

Из других реакций следует отметить хлорирование, заключающееся в последовательном замещении атомов водорода на атомы хлора с образованием галогенпроизводных. Например, хлорирование метана:

СН4 + С12 → СН3С1 + НС1,

СН3С1 + С12 → СН2С12 + HCI и т. д. до СС14.

Крекинг – процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины, происходящий в присутствии катализаторов (каталитический крекинг) или при нагревании предельных углеводородов до 500÷700 °С под давлением (термический крекинг). В качестве примера запишем возможную реакцию разложения бутана:

СН3–СН2–СН2–СН3 → СН3–СН3 + СН2=СН2.

Если между атомами углерода имеется двойная или тройная связь, то такие углеводороды называются непредельными.

Простейший непредельный углеводород с двойной связью – этилен С2Н4 или СН2 = СН2 – является родоначальником гомологического ряда этиленовых углеводородов:

С3Н6 – пропилен, С4Н8 – бутилен, С5Н10 – амилен и т.д.

Из углеводородов с двумя двой­ными связями отметим:

С4Н6 – бутадиен (дивинил) и C5H8 – изопрен, имеющие следующее строение:

Простейший непредельный углеводород с тройной связью – ацетилен С2Н2 или СН≡СН – является родоначальником гомологического ряда ацетиленовых углеводо­родов.

По системати­ческой номенклатуре углеводороды ряда этилена называют алкенами, с двумя двойными связями – алкадиенами, а ацетиленовые – алкинами.

Непредельные углеводороды в отличие от предельных содержат слабые π-связи, поэтому для них характерны реакции присоединения по двойным или тройным связям. Например,

СН2=СН2 +Вr2 → СН2 Вr–СН2Вr.

Этилен – бесцветный газ со слабым приятным запахом, довольно хо­рошо растворимый в воде. Его температура кипения –103,8 °С. Применяется для

производства полиэтилена.

Ацетилен – бесцветный газ с характерным слабым запахом; темпера­тура кипения –83,8 °С. При его сгорании выделяется большое количество теплоты. Температура пламени достигает 3150 °С, поэтому ацетилен в смеси с кислородом широко используют для сварки и резки металлов (автогенная сварка).

Циклические углеводороды

Примеры предельных циклических углеводородов:

По систематической номенклатуре предельные цикли­ческие углеводороды называются циклоалканами.

Представителями ароматических углеводородов являются бензол C6H6 и его гомологи: толу­ол (метилбензол) и этилбензол, имеющие следующие структурные формулы:

По систематической номенклатуре данные углеводороды называют аренами.

Для простоты написания бензольное ядро изображают упрощенно в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например, нафталин и антрацен:

Циклические углеводороды химически относительно неактивны, т.к. для них возможны только реакции по прочным С–С и С–Н связям. Бензольное кольцо, входящее в состав ароматических углеводородов, химически относительно инертно, т.к. три сопряженные двойные связи образуют прочную систему.

Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

− 5 = 3